En julio del presente año, Esteban Cáffaro, fue anunciado en Garrafão Rubro-Negro como nuevo refuerzo del Flamengo, para participar en la LDB (La Liga de Desenvolvimento de Basquete ) junto al equipo rojinegro. La llegada del argentino se demoró debido a los protocolos Covid-19, pero finalmente el menor de los hermanos logró incorporarse al club en los próximos días.

En el FIBA Américas U16 de 2019, disputado en Brasil Argentina y en donde los albicelestes se posicionaron en la cuarta posición, Cáffaro promedió 14 puntos, 5.7 rebotes y 1.5 asistencias.

El contrato con el jugador de 18 años será por los próximos 3 años, con vistas de participar no en la categoría de desarrollo, sino también en la NBB, la máxima categoría del básquet en el país.